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後藤俊夫編集
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宇梶, 裕 ; Ukaji, Yutaka
概要:
金沢大学理工研究域物質化学系<br />本研究では，1,3-双極子とカルベンという異なる化学種の融合によりハイブリッド高機能活性種を自在に発生させる分子技術を確立し，その活性種を活用する分子変換法を開拓することを目的とした。1,3-双極子と
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して，ニトロン，アゾメチンイミンなどを中心に，カルベン型化学種として硫黄イリド，ジアゾ化合物，イソシアニドなどを選び，様々な組み合わせにより融合の実現を目指して検討を行った。その結果，付加，挿入などカルベンとのシナジーを取り込んだ1,4-双極子型双極性活性種などの発生を実現でき，1,3-双極子からの発展的脱却の足場を築くことができた。また，特徴ある複素環の効率的合成法開発を行うことができた。<br />1,3-Dipoles are useful chemical species which produce 5-membered heterocycles via concerted [3+2] cycloaddition. On the other hands, carbenes have unique reactivities such as addition and insertion reactions. In the present project, hybridization of 1,3-dipoles and carbenes was planned to generate designable novel efficient dipolar species. Nitrones and azomethine imines for example are selected as 1,3-dipoles and carbene-type species such as sulfur ylides and diazo-compounds were tried to be hybridized. Several novel reactions were developed as follows: A unique and efficient formation of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines starting from α,β-unsaturated nitrones with dimethylsulfoxonium methylide has been achieved. In addition, unexpected rearrangement of hydride was developed in the reaction of nitrones derived from glyoxylic acid with sulfoxonium ylide. Metal free insertion-type transformation of diazo methane with C,N-cyclic-N′-acyl azomethine imines was achieved.<br />研究課題/領域番号:18K05102, 研究期間(年度):2018-04-01 - 2021-03-31<br />出典：「1,3-双極子とカルベンの融合によるハイブリッド活性種創生に基づく革新的分子変換」研究成果報告書 課題番号18K05102（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-18K05102/18K05102seika/）を加工して作成
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