動的キラリティーを持つエノラート中間体を利用した生物活性天然物の不斉全合成

フォーマット:

論文

責任表示:

吉村, 智之 ; Yoshimura, Tomoyuki

言語:

日本語

出版情報:

2017-06-08

著者名:

• 吉村, 智之
• Yoshimura, Tomoyuki

掲載情報:

平成28(2016)年度 科学研究費補助金 基盤研究(C) 研究成果報告書 = 2016 Fiscal Year Final Research Report

巻:

2014-04-01 - 2017-03-31

開始ページ:

5p.

バージョン:

author

概要:

金沢大学医薬保健研究域薬学系<br />生理活性天然物のエナンチオ選択的全合成研究を行った。標的化合物として１）メタクロミンＪ，Ｋ，２）エピリオリドとその水和物，３）アルテミシジンを設定した。メタクロミンＪ，Ｋは鍵となる不斉記憶型反応の前駆体合成を検討した。エピリオリド類の全合成はN-ヘテロサイクリックカルベンを用いる分子内環化と不斉アルドール反応により合成するため，その基質合成を完了した。アルテミシジンは不斉記憶型α－アリール化によって合成するため， … ベンザインと C-N 軸性不斉エノラートとのα－アリール化を検討した。その結果，四置換炭素含有ベンゾシクロブテノン誘導体を高い光学純度で得る条件を見いだした。<br />Enantioselective total syntheses of bioactive natural products were carried out. 1) Metachromin J and K, 2) epiliolide and its hydrate, and 3) altemicidin were chosen as target molecules because of their unique bioacitivites. In metachromin derivative synthesis, the precursor for asymmetric reaction via C-O axially chiral enolate was invesitigated. The preparation of substrate for synthesizing epiliolides through intramolecular cyclization using NHC catalyst and asymmetric aldol reaction has been accomplished. Investigation of alpha-arylation reaciton with C-N axially chiral enolate and benzyne, which is supposed as key reaction in altemicidin synthesis, resulted in giving benzocyclobutenone derivative bearing tetrasubstituted carbon in high enantioselectivity.<br />研究課題/領域番号:26460006, 研究期間(年度):2014-04-01 - 2017-03-31 続きを見る

URL:

http://hdl.handle.net/2297/00050876