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論文 |
論文
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吉村, 智之 ; Yoshimura, Tomoyuki
概要:
金沢大学医薬保健研究域薬学系<br />生理活性天然物のエナンチオ選択的全合成研究を行った。標的化合物として１）メタクロミンＪ，Ｋ，２）エピリオリドとその水和物，３）アルテミシジンを設定した。メタクロミンＪ，Ｋは鍵となる不斉記憶型反応の前駆
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体合成を検討した。エピリオリド類の全合成はN-ヘテロサイクリックカルベンを用いる分子内環化と不斉アルドール反応により合成するため，その基質合成を完了した。アルテミシジンは不斉記憶型α－アリール化によって合成するため，ベンザインと C-N 軸性不斉エノラートとのα－アリール化を検討した。その結果，四置換炭素含有ベンゾシクロブテノン誘導体を高い光学純度で得る条件を見いだした。<br />Enantioselective total syntheses of bioactive natural products were carried out. 1) Metachromin J and K, 2) epiliolide and its hydrate, and 3) altemicidin were chosen as target molecules because of their unique bioacitivites. In metachromin derivative synthesis, the precursor for asymmetric reaction via C-O axially chiral enolate was invesitigated. The preparation of substrate for synthesizing epiliolides through intramolecular cyclization using NHC catalyst and asymmetric aldol reaction has been accomplished. Investigation of alpha-arylation reaciton with C-N axially chiral enolate and benzyne, which is supposed as key reaction in altemicidin synthesis, resulted in giving benzocyclobutenone derivative bearing tetrasubstituted carbon in high enantioselectivity.<br />研究課題/領域番号:26460006, 研究期間(年度):2014-04-01 - 2017-03-31
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吉村, 智之 ; Yoshimura, Tomoyuki
概要:
不斉記憶という概念を用いた反応開発を行い、C-O軸性不斉エノラートを経由する不斉反応に初めて成功した。また、本反応の重要な活性中間体であるC-O軸性不斉エノラートの性質についても部分的に明らかにした。次にC-N軸性不斉エノラートを経由する不
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斉記憶型反応を用いるマンザシジンAという工学活性な生理活性天然物の全合成研究に着手した。マンザシジンAは将来的に抗ガン剤などの医薬品としての可能性を秘めている化合物である。<br />研究課題/領域番号:19790013, 研究期間(年度):2007-2008<br />出典：「不斉記憶型反応を用いる天然物合成」研究成果報告書 課題番号19790013（KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所））（https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-19790013/19790013seika/を加工して作成
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